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CAS 100007-55-4: Etoposid-Glucuronid

Beschreibung:
Etoposid-Glucuronid ist ein Metabolit von Etoposid, einem chemotherapeutischen Mittel, das hauptsächlich zur Behandlung verschiedener Krebsarten eingesetzt wird, einschließlich Hodenkrebs und kleinzelligem Lungenkrebs. Diese Verbindung entsteht durch den Glucuronidierungsprozess, der eine Phase-II-Stoffwechselreaktion ist, die die Löslichkeit von Arzneimitteln zur Ausscheidung erhöht. Etoposid-Glucuronid zeichnet sich durch eine höhere Wasserlöslichkeit im Vergleich zu seiner Ausgangsverbindung aus, was die renale Ausscheidung erleichtert. Die chemische Struktur weist eine Glucuronsäureeinheit auf, die mit dem Etoposidmolekül verbunden ist, was seine pharmakokinetischen Eigenschaften verändert. Während Etoposid wirkt, indem es die Topoisomerase II hemmt, was zu DNA-Schäden und Apoptose in Krebszellen führt, wird Etoposid-Glucuronid im Allgemeinen als weniger pharmakologisch aktiv angesehen. Das Verständnis der Eigenschaften von Etoposid-Glucuronid ist wichtig, um den Stoffwechsel und die potenziellen Nebenwirkungen der Etoposidtherapie zu bewerten sowie Strategien zur Optimierung von Krebsbehandlungsregimen zu entwickeln.
Formel:C35H40O19
InChl:InChI=1S/C35H40O19/c1-11-46-9-20-30(50-11)25(38)27(40)34(51-20)52-28-14-7-17-16(48-10-49-17)6-13(14)21(22-15(28)8-47-33(22)43)12-4-18(44-2)29(19(5-12)45-3)53-35-26(39)23(36)24(37)31(54-35)32(41)42/h4-7,11,15,20-28,30-31,34-40H,8-10H2,1-3H3,(H,41,42)/t11-,15+,20-,21-,22+,23+,24+,25-,26-,27-,28-,30-,31+,34+,35-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=URCVASXWNJQAEH-HDWVWLDDSA-N
SMILES:O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@@H](O[C@@H]4O[C@]5([C@]([C@H](O)[C@H]4O)(O[C@H](C)OC5)[H])[H])[C@]2(CO1)[H])=CC6=C(C3)OCO6)C7=CC(OC)=C(O[C@@H]8O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)C(OC)=C7)[H]
Synonyme:
  • (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-{(5R,5aR,8aR,9S)-9-[(7,8-dihydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy]-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-2,6-dimethoxyphenoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate (non-preferred name)
  • 4-(9-{[2-deoxy-4,6-O-(hydroxymethylidene)-2-methylhexopyranosyl]oxy}-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2,6-dimethoxyphenyl hexopyranosiduronic acid
  • 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-[(4,6-O-(1R)-Ethylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl β-<smallcap>D</span>-glucopyranosiduronic acid
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid deriv.
  • Pyrano[3,2-d]-1,3-dioxin, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid deriv.
  • beta-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-(9-((4,6-O-ethylidene-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro(3',4':6,7)naphtho(2,3-d)-1,3-diozol-5-yl)-2,6-dimethoxyphenyl, (5R-(5alpha,5abeta,8aalpha,9beta(R*)))-
  • β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-[(4,6-O-(1R)-ethylidene-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl
  • β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[9-[(4,6-O-ethylidene-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl, [5R-[5α,5aβ,8aα,9β(R*)]]-
  • β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[9-[(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl, [5R-[5α,5aβ,8aα,9β(R*)]]-
  • Etoposide glucuronide
  • β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-[(4,6-O-(1R)-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl
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  • Etoposide Glucuronide

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    CAS:
    Formel:C35H40O19
    Farbe und Form:Neat
    Molekulargewicht:764.69

    Ref: TR-E427700

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