CAS 121250-06-4: 14-Chlorodaunorubicin
Beschreibung:
14-Chlorodaunorubicin ist ein Anthrazyklinin-Antibiotikum und ein Derivat von Daunorubicin, das hauptsächlich in der Krebstherapie eingesetzt wird. Es zeigt eine starke antitumorale Aktivität, indem es in die DNA interkaliert, wodurch die Topoisomerase II gehemmt und die DNA-Replikation und -Transkription gestört wird. Diese Verbindung ist durch ihre chlorierte Struktur gekennzeichnet, die ihre zytotoxischen Eigenschaften im Vergleich zu ihrem Ausgangsverbindung verbessert. Sie wird typischerweise intravenös verabreicht und ist bekannt für ihre Wirksamkeit gegen verschiedene Arten von Leukämie und soliden Tumoren. Wie andere Anthrazyklinen ist 14-Chlorodaunorubicin jedoch mit erheblichen Nebenwirkungen verbunden, darunter Kardiotoxizität, Myelosuppression und das Potenzial für sekundäre Malignome. Die Pharmakokinetik des Wirkstoffs umfasst hauptsächlich einen Metabolismus in der Leber, wobei die Ausscheidung über die Galle erfolgt. Die Stabilität, Löslichkeit und Formulierung der Verbindung sind entscheidend für ihre therapeutische Wirksamkeit und Sicherheitsprofil. Laufende Forschungen untersuchen weiterhin ihr Potenzial in Kombinationstherapien und ihre Resistenzmechanismen in Krebszellen.
Formel:C27H28ClNO10
InChl:InChI=1/C27H28ClNO10/c1-10-22(31)13(29)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-28)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,31,33,35-36H,6-9,29H2,1-2H3
SMILES:CC1C(C(CC(O1)OC1CC(Cc2c1c(c1c(C(=O)c3cccc(c3C1=O)OC)c2O)O)(C(=O)CCl)O)N)O
Synonyme:- 10-(4-amino-5-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-8-(2-chloroacetyl)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-9,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
- 3-(Chloroacetyl)-3,5,12-Trihydroxy-10-Methoxy-6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-Hexahydrotetracen-1-Yl 3-Amino-2,3,6-Trideoxyhexopyranoside
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14-Chloro daunorubicin
CAS:14-Chloro daunorubicin is a chemotherapeutic agent, which is a synthetic derivative of the naturally occurring anthracycline antibiotic, daunorubicin. This compound is specifically modified to include a chlorine atom at the 14th position, which enhances its pharmacological effectiveness compared to its parent compound. The drug acts primarily by intercalating into DNA, disrupting the function of topoisomerase II, and generating free radicals. These mechanisms collectively inhibit DNA replication and transcription, leading to cell apoptosis, particularly in rapidly dividing cancer cells. 14-Chloro daunorubicin is used extensively in scientific research for its potential therapeutic applications in oncology. Researchers explore its efficacy and safety profiles in various cancer models, particularly acute leukemias and other hematological malignancies. This compound helps in understanding the cellular responses to anthracycline derivatives and is pivotal in the development of more effective cancer treatments. Its unique structural modifications provide insight into the design of next-generation chemotherapy agents.Formel:C27H28ClNO10Reinheit:Min. 95%Molekulargewicht:561.96 g/mol14-Chloro Daunorubicin
CAS:Kontrolliertes ProduktFormel:C27H28ClNO10Farbe und Form:NeatMolekulargewicht:561.96
