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CAS 156682-54-1: 3-Benzyloxyphenylboronsäure

Beschreibung:
3-Benzyloxyphenylboronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe, die an einen Phenylring gebunden ist, der zusätzlich mit einer Benzyloxygruppe substituiert ist, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise Eigenschaften wie einen weißen bis off-white Feststoff bei Raumtemperatur, mit mäßiger Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln. Die Boronsäureeinheit ermöglicht reversible Wechselwirkungen mit Diolen, was sie in verschiedenen Anwendungen nützlich macht, einschließlich organischer Synthese und medizinischer Chemie, insbesondere in der Entwicklung von Arzneimitteln. Ihre Struktur ermöglicht es ihr, an Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen teilzunehmen, die entscheidend für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen sind. Darüber hinaus kann die Anwesenheit der Benzyloxygruppe die Stabilität und Löslichkeit der Verbindung verbessern, was ihre Verwendung in verschiedenen chemischen Umgebungen erleichtert. Wie viele Boronsäuren kann sie empfindlich auf Feuchtigkeit und Luft reagieren, was eine sorgfältige Handhabung und Lagerbedingungen erfordert. Insgesamt dient 3-Benzyloxyphenylboronsäure als wertvoller Baustein in der synthetischen organischen Chemie.
Formel:C13H13BO3
InChl:InChI=1S/C13H13BO3/c15-14(16)12-7-4-8-13(9-12)17-10-11-5-2-1-3-6-11/h1-9,15-16H,10H2
InChI Key:InChIKey=WIJNYNBSPQMJGO-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O(CC1=CC=CC=C1)C2=CC(B(O)O)=CC=C2
Synonyme:
  • (3-Phenylmethoxyphenyl)boronic acid
  • 3-(Benzyloxy)-benzeneboronic acid
  • 3-Benzyloxyphenylboronic acid
  • B-[3-(Phenylmethoxy)phenyl]boronic acid
  • Boronic acid, B-[3-(phenylmethoxy)phenyl]-
  • Boronic acid, [3-(phenylmethoxy)phenyl]-
  • [3-[(Phenylmethyl)oxy]phenyl]boronic acid
  • 3-Benzyloxybenzeneboronic acid
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