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CAS 162607-15-0: 4-Methylthiophen-2-boronsäure

Beschreibung:
4-Methylthiophen-2-boronsäure ist eine organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe, die an einen Methylthiophenring gebunden ist, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise ein festes Aussehen von blassgelb bis hellbraun. Sie ist in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen löslich, was eine bemerkenswerte Eigenschaft ist, da die boronsäuregruppe Wasserstoffbrückenbindungen bilden kann. Die Verbindung wird häufig in der organischen Synthese verwendet, insbesondere in Suzuki-Miyaura-Kopplungsreaktionen, wo sie als wichtiger Baustein für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen dient. Ihre Reaktivität wird durch das Boratom beeinflusst, das an verschiedenen chemischen Umwandlungen teilnehmen kann, einschließlich der Bildung von Boronatestern. Darüber hinaus kann 4-Methylthiophen-2-boronsäure aufgrund des konjugierten Systems des Thiophenrings interessante elektronische Eigenschaften aufweisen, was es potenziell nützlich in der Materialwissenschaft und der organischen Elektronik macht. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung beachtet werden, wie bei vielen organoborverbindungen, aufgrund der potenziellen Toxizität und Reaktivität.
Formel:C5H7BO2S
InChl:InChI=1/C5H7BO2S/c1-4-2-5(6(7)8)9-3-4/h2-3,7-8H,1H3
SMILES:Cc1cc(B(O)O)sc1
Synonyme:
  • 4-Methyl-2-thienylboronic acid
  • 4-Methyl-2-thienylboric acid
  • (4-Methylthiophen-2-Yl)Boronic Acid
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