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CAS 219967-74-5: Fmoc-(S)-3-amino-5-phenyl-pentansäure

Beschreibung:
Fmoc-(S)-3-amino-5-phenyl-pentansäure ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und Forschung verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, das durch die Bezeichnung "(S)" gekennzeichnet ist, was für die Stereochemie der Peptide entscheidend ist. Die Anwesenheit einer Phenylgruppe an der Position 5 trägt zum hydrophoben Charakter des Moleküls bei und beeinflusst die Faltung und Stabilität der Peptide, in die es integriert ist. Das Rückgrat der Pentansäure bietet eine flexible Struktur, die verschiedene Wechselwirkungen in biologischen Systemen erleichtert. Fmoc-(S)-3-amino-5-phenyl-pentansäure wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese verwendet, bei der die Fmoc-Gruppe unter milden basischen Bedingungen leicht entfernt werden kann, was nachfolgende Kupplungsreaktionen ermöglicht. Seine einzigartigen strukturellen Merkmale machen es wertvoll für das Design von bioaktiven Peptiden und in Studien zur Struktur und Funktion von Proteinen.
Formel:C26H25NO4
InChl:InChI=1/C26H25NO4/c28-25(29)16-19(15-14-18-8-2-1-3-9-18)27-26(30)31-17-24-22-12-6-4-10-20(22)21-11-5-7-13-23(21)24/h1-13,19,24H,14-17H2,(H,27,30)(H,28,29)/t19-/m0/s1
SMILES:c1ccc(cc1)CC[C@@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-phenylpentanoic acid
  • Fmoc-β-Nva(5-phenyl)-OH
  • Fmoc-(S)-3-Amino-5-Phenylpentanoic Acid
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