
CAS 100343-10-0: 3'-desoxi-3'-fluorocanamicina B
Descripción:
3'-desoxi-3'-fluorocanamicina B es un derivado sintético de la kanamicina, un antibiótico aminoglucósido. Este compuesto se caracteriza por la sustitución de un átomo de flúor en la posición 3' del moiety de deoxysugar, lo que altera su actividad biológica y propiedades farmacológicas. La presencia del átomo de flúor puede mejorar la estabilidad del compuesto y puede aumentar su eficacia contra ciertas cepas bacterianas. Al igual que otros aminoglucósidos, 3'-desoxi-3'-fluorocanamicina B funciona inhibiendo la síntesis de proteínas bacterianas, dirigiéndose principalmente a la subunidad ribosomal 30S. Su estructura incluye múltiples grupos hidroxilo, lo que contribuye a su solubilidad en agua y su interacción con los ribosomas bacterianos. El compuesto ha sido estudiado por su posible uso en el tratamiento de infecciones causadas por bacterias resistentes, lo que lo convierte en un tema de interés en la química medicinal y el desarrollo de antibióticos. Sin embargo, al igual que con muchos antibióticos, la aparición de resistencia sigue siendo una preocupación significativa, lo que requiere una investigación continua sobre su efectividad y perfil de seguridad.
Fórmula:C18H36FN5O9
InChI:InChI=1/C18H36FN5O9/c19-8-9(23)17(30-6(2-20)11(8)26)32-15-4(21)1-5(22)16(14(15)29)33-18-13(28)10(24)12(27)7(3-25)31-18/h4-18,25-29H,1-3,20-24H2
SMILES:C1C(C(C(C(C1N)OC1C(C(C(C(CO)O1)O)N)O)O)OC1C(C(C(C(CN)O1)O)F)N)N
Sinónimos:- 4,6-Diamino-3-[(3-Amino-3-Deoxyhexopyranosyl)Oxy]-2-Hydroxycyclohexyl 2,6-Diamino-2,3,6-Trideoxy-3-Fluorohexopyranoside
- 3'-Deoxy-3'-fluorokanamycin B
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4-Amino-2-[4,6-Diamino-3-[3-Amino-6-(Aminomethyl)-4-Fluoro-5-Hydroxyoxan-2-Yl]Oxy-2-Hydroxycyclohexyl]Oxy-6-(Hydroxymethyl)Oxane-3,5 -Diol
CAS:4-Amino-2-[4,6-Diamino-3-[3-Amino-6-(Aminomethyl)-4-Fluoro-5-Hydroxyoxan-2-Yl]Oxy]-2-(Hydroxymethyl)Oxane-3,5 -Diol is a novel antibiotic. The compound is synthesized by the addition of a fluoro group to the amino group of kanamycin. This modification leads to an increase in stability, which makes the compound more resistant to bacterial enzymes. 4AAOD has shown antibacterial activity against Gram negative and Gram positive bacteria, including Mycobacterium tuberculosis and Staphylococcus aureus with MICs of 1 µg/mL or less. The mechanism of action is not yet clear but may be due to reversible binding to membrane proteins or quorum sensing inhibitors.Fórmula:C18H36FN5O9Pureza:Min. 95%Peso molecular:485.51 g/mol