CAS 1405-32-9: anfotericina A
Descripción:
anfotericina A, con el número CAS 1405-32-9, es un antibiótico macrólido polieno derivado principalmente de la fermentación de Streptomyces nodosus. Es conocido por sus propiedades antifúngicas, siendo particularmente efectivo contra una variedad de patógenos fúngicos, incluyendo especies de Candida y Aspergillus. El compuesto exhibe una estructura compleja caracterizada por un gran anillo de lactona y múltiples dobles enlaces conjugados, que contribuyen a su capacidad para unirse al ergosterol, un componente clave de las membranas celulares fúngicas. Esta interacción interrumpe la integridad de la membrana, llevando a la muerte celular. anfotericina A se administra típicamente por vía intravenosa debido a su baja biodisponibilidad oral y se utiliza a menudo en el tratamiento de infecciones fúngicas sistémicas graves. Aunque es efectivo, se asocia con efectos secundarios significativos, incluyendo nefrotoxicidad y reacciones relacionadas con la infusión, lo que requiere un monitoreo cuidadoso durante el tratamiento. Su uso ha sido algo reemplazado por agentes antifúngicos más nuevos con perfiles de seguridad mejorados, pero sigue siendo una opción crítica en casos severos donde otros tratamientos pueden fallar.
Fórmula:C47H75NO17
InChI:InChI=1/C47H75NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-6,8,10-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,7,9,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,10-8-,13-11-,14-12+,17-15+,18-16+
Clave InChI:InChIKey=QGGFZZLFKABGNL-MOISJGEISA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@H]1[C@]2(O[C@@](O)(C[C@@H]1O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\CC\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O3)C2)[H]
Sinónimos:- 14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]nonatriacontane, amphotericin B deriv.
- 28,29-Dihydroamphotericin B
- 33-[(3-Amino-3,6-Dideoxyhexopyranosyl)Oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-Octahydroxy-15,16,18-Trimethyl-13-Oxo-14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]Nonatriaconta-19,21,25,27,29,31-Hexaene-36-Carboxylic Acid
- Amphotericin B, 28,29-dihydro-
- Amphotericin A
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Amphotericin A
CAS:Amphotericin A is a potent antifungal antibiotic [1] .Fórmula:C47H75NO17Forma y color:SolidPeso molecular:926.09Amphotericin A
CAS:Amphotericin A is a polyene macrolide antibiotic, which is derived primarily from the soil bacterium *Streptomyces nodosus*. This compound functions by binding to ergosterol, an essential component of fungal cell membranes. This binding creates pores in the membrane, increasing its permeability and ultimately leading to cell death. Unlike its more widely used counterpart Amphotericin B, Amphotericin A is less frequently utilized but is critical in the study and understanding of antifungal activity. While Amphotericin A itself is not commonly used for clinical applications due to its lower efficacy compared to Amphotericin B, it plays a significant role in research settings. Its primary utility is in the investigation of the structure-activity relationship of polyene antibiotics, contributing to the development and enhancement of antifungal therapies. Scientists utilize Amphotericin A to understand the mechanisms behind antifungal drug resistance and to design synthetic derivatives with improved therapeutic profiles and reduced toxicity.Fórmula:C47H75NO17Pureza:Min. 95%Peso molecular:926.09 g/molRef: 4Z-A-137006
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