![N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide](/_next/image/?url=https%3A%2Fstatic.cymitquimica.com%2Fcas-image%2Fthumb-webp%2F301556-n-1s-2s-3r-1-a-d-galactopyranosyloxy-methyl-23-dihydroxyheptadecyl-hexacosanamide.webp&w=3840&q=75)
CAS 158021-47-7: N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopiranosiloxi)metil]-2,3-dihidroxiheptadecil]hexacosanamida
Descripción:
N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopiranosiloxi)metil]-2,3-dihidroxiheptadecil]hexacosanamida, con número CAS 158021-47-7, es un lípido glicosilado complejo. Este compuesto presenta una estructura de amida de ácido graso de cadena larga, que contribuye a sus características hidrofóbicas, mientras que la presencia del moiety α-D-galactopiranosilo introduce hidrofobicidad. La estereoquímica indicada por la configuración (1S,2S,3R) sugiere arreglos espaciales específicos de los grupos hidroxilo, que pueden influir en la actividad biológica del compuesto y en sus interacciones con las membranas celulares. Su larga cola hidrofóbica puede facilitar la incorporación en bicapas lipídicas, afectando potencialmente la fluidez y permeabilidad de la membrana. La cadena dihidroxiheptadecil mejora su potencial para formar enlaces de hidrógeno, lo que puede ser significativo en contextos biológicos. Este compuesto puede exhibir propiedades relevantes para la señalización celular, la dinámica de membranas o como un posible agente terapéutico, particularmente en el contexto de la investigación sobre glicosfingolípidos. Se necesitarían más estudios para elucidar sus funciones biológicas específicas y aplicaciones.
Fórmula:C50H99NO9
InChI:InChI=1S/C50H99NO9/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-29-31-33-35-37-39-45(54)51-42(41-59-50-49(58)48(57)47(56)44(40-52)60-50)46(55)43(53)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h42-44,46-50,52-53,55-58H,3-41H2,1-2H3,(H,51,54)/t42-,43+,44+,46-,47-,48-,49+,50-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=VQFKFAKEUMHBLV-BYSUZVQFSA-N
SMILES:O(C[C@@H]([C@@H]([C@@H](CCCCCCCCCCCCCC)O)O)NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
Sinónimos:- Agl-582
- Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-
- Hexacosanamide, N-[1-[(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
- Krn-7000
- Krn7000
- N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide
- N-[1(S)-(alpha-D-Galactopyranosyloxymethyl)-2(S),3(R)-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide
- N-{(1S,2S,3R)-1-[(alpha-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl}hexacosanamide
- N-{(2S,3R)-1-[(alpha-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl}hexacosanamide
- alpha-Galactosylceramide
- Hexacosanamide, N-[1-[(α-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
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α-Galactosylceramide
CAS:Fórmula:C50H99NO9Pureza:>95.0%(HPLC)Forma y color:White to Almost white powder to crystalPeso molecular:858.34a-Galactosylceramide
CAS:Ligand for human and mouse NKT cellsFórmula:C50H99NO9Pureza:Min. 95 Area-%Forma y color:White Slightly Yellow PowderPeso molecular:858.32 g/molα-Galactosylceramide(a-Gal-Cer) (synthetic)
CAS:Fórmula:C50H99NO9Pureza:>98%Forma y color:SolidPeso molecular:858.32KRN7000
CAS:Producto controladoStability Hygroscopic Applications Galactosylceramides play an important roles in promoting the regulation of nerve cells, regulating protein kinase C activities and modulating the function of the hormone receptor. It has shown to have significant immunostimulatory and anti-umor activity in mice with liver metastasis of the Colon26 adenocarcinoma. References Morita, M., et al.: J. Med. Chem., 38, 2176 (1995), Sakai, T., et al.: J. Med. Chem., 42, 1836 (1999),Fórmula:C50H99NO9Forma y color:NeatPeso molecular:858.32α-Galactosylceramide
CAS:α-Galactosylceramide (KRN7000) is a synthetic glycolipid with antitumorial and immunostimulatory and is a very potent NKT cell agonist and binds effectively toFórmula:C50H99NO9Pureza:95.00%Forma y color:SolidPeso molecular:858.32