CAS 21794-55-8: (+)-Daunomicinona
Descripción:
(+)-Daunomicinona, con el número CAS 21794-55-8, es un antibiótico antraciclínico de origen natural derivado de la bacteria Streptomyces peucetius. Se caracteriza por su compleja estructura policíclica, que incluye un sistema de anillo tetracíclico y un grupo de azúcar, lo que contribuye a su actividad biológica. Este compuesto exhibe potentes propiedades antitumorales, principalmente al intercalarse en el ADN e inhibir la topoisomerasa II, lo que lleva a la interrupción de la replicación y transcripción del ADN. (+)-Daunomicinona es conocido por su color rojo-naranja y es soluble en disolventes orgánicos como el metanol y el dimetilsulfóxido (DMSO), pero tiene una solubilidad limitada en agua. Su perfil farmacológico incluye una variedad de efectos secundarios, como la cardiotoxicidad, lo que requiere un monitoreo cuidadoso durante el uso terapéutico. El compuesto se utiliza en el tratamiento de varios tipos de cáncer, incluyendo leucemia y tumores sólidos, destacando su importancia en oncología. En general, (+)-Daunomicinona sirve como un modelo importante para el desarrollo de nuevos agentes anticancerígenos y continúa siendo objeto de investigación en química medicinal.
Fórmula:C21H18O8
InChI:InChI=1S/C21H18O8/c1-8(22)21(28)6-10-13(11(23)7-21)19(26)16-15(18(10)25)17(24)9-4-3-5-12(29-2)14(9)20(16)27/h3-5,11,23,25-26,28H,6-7H2,1-2H3/t11-,21-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=YOFDHOWPGULAQF-MQJDWESPSA-N
SMILES:O=C1C=2C(=C(O)C3=C(C2O)[C@@H](O)C[C@@](C(C)=O)(O)C3)C(=O)C=4C1=C(OC)C=CC4
Sinónimos:- (+)-Daunomycinone
- (8S,10S)-8-Acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
- 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
- 5,12-naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
- Daunomycin aglicone
- Daunomycinon
- Daunomycinone derivative
- Daunorubicin aglycone
- Daunorubicinone
- Leukaemomycinone C
- NSC 109351
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Daunorubicinone ((8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione)
CAS:Ketone-phenols and ketones with other oxygen functionFórmula:C21H18O8Forma y color:PowderPeso molecular:398.10017Daunomycinone
CAS:Daunomycinone (NSC-109351), a cancer-fighting antibiotic glycan, is derived from daunomycin and inhibits tumors.Fórmula:C21H18O8Pureza:98.51%Forma y color:SolidPeso molecular:398.36Epirubicin EP Impurity B (Daunorubicin EP Impurity A, Daunomycinone)
CAS:Fórmula:C21H18O8Peso molecular:398.37Daunomycinone
CAS:Applications Daunomycinone is the main metabolite of Daunorubicin (D194500). References Hjelle, J.T., et al.: J. Pharmacol. Exp. Therap., 229, 372 (1984); Prikrylova, V., et al.: J. Antibiotics, 38, 1714 (1985)Fórmula:C21H18O8Forma y color:RedPeso molecular:398.36Daunomycinone
CAS:Daunomycinone is a chemical compound that belongs to the group of antitumor agents. It is used in cancer therapy and has been shown to inhibit protein synthesis, leading to cell death. Daunomycinone can be synthesized by reacting adriamycin with trifluoroacetic acid in the presence of an organic base. This reaction produces a daunomycinone molecule that has a hydroxyl group at one end and a carbonyl group at the other. The binding constants between daunomycinone and human serum proteins have been determined experimentally using molecular modeling techniques. Hydrogen bonding interactions are also present in this complex, which may account for its high affinity for proteins found in human serum.Fórmula:C21H18O8Pureza:Min. 95%Forma y color:Red PowderPeso molecular:398.36 g/mol
