CAS 3690-10-6: Zebularina
Descripción:
Zebularina, con el número CAS 3690-10-6, es un análogo de nucleósido que ha despertado interés en el campo de la epigenética y la investigación del cáncer. Está estructuralmente relacionado con la citidina, presentando una modificación única que mejora su estabilidad y biodisponibilidad. Zebularina es conocido por su capacidad para inhibir las metiltransferasas de ADN, enzimas responsables de añadir grupos metilo al ADN, lo que puede llevar al silenciamiento de genes. Esta propiedad lo convierte en una herramienta valiosa para estudiar la expresión génica y las posibles aplicaciones terapéuticas en el tratamiento del cáncer, donde a menudo se observan patrones de metilación anormales. Zebularina se administra típicamente in vitro y ha mostrado promesas en la reactivación de genes silenciados, restaurando así funciones celulares normales. Además, se ha investigado por sus efectos en la proliferación y diferenciación celular. Sin embargo, su uso en entornos clínicos aún está en exploración, y se necesitan más estudios para comprender completamente sus propiedades farmacológicas y posibles efectos secundarios. En general, Zebularina representa un compuesto significativo en la investigación en curso sobre la modulación epigenética y sus implicaciones para el tratamiento de enfermedades.
Fórmula:C9H12N2O5
InChI:InChI=1S/C9H12N2O5/c12-4-5-6(13)7(14)8(16-5)11-3-1-2-10-9(11)15/h1-3,5-8,12-14H,4H2/t5-,6-,7-,8-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=RPQZTTQVRYEKCR-WCTZXXKLSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=CC=C2
Sinónimos:- 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one
- 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl)-2-pyrimidone
- 1-b-D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
- 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
- 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranosyl-2-pyrimidinone
- 2(1H)-Pyrimidinone, 1-.beta.-D-ribofuranosyl-
- 2(1H)-Pyrimidinone, 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
- 4-Deoxyuridine
- NSC 309132
- Pyrimidin-2-one b-Ribofuranoside
- Pyrimidin-2-one β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranoside
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Zebularine
CAS:Producto controladoApplications It is a cytidine analogue, cytidine deaminase inhibitor, and DNA demethylating agent. References Driscoll, J., et al.: J. Med. Chem., 34, 3280 (1991), Ueki, T., et al.: Cancer Res., 60, 1835 (2000),Sherr, C., et al.: Cell, 116, 235 (2004), Dote, H., et al.: Clin. Cancer Res.,11, 4571 ( 2005),Fórmula:C9H12N2O5Forma y color:NeatPeso molecular:228.204-Deoxyuridine
CAS:A cytidine analogue and inhibitor of DNA methyl transferases (DNMTs) with anti-cancer activity. This stable, hydrophilic compound forms covalent complexes between DNMT and zebularine-substrate DNA. It causes DNA lesions that block replication and cause replication fork collapse, leading to the formation of DNA double-strand breaks. It was also shown that zebularine-induced DNA methylation decrease in the IL-1β promoter region and disrupts molecular mechanisms of neuroinflammation. Moreover, this molecule down-regulates the DNA-methylation profile in the pluripotency genes’ promoters, which leads to improved development of somatic cell nuclear transfer (SCNT) embryos.Fórmula:C9H12N2O5Pureza:Min. 95%Forma y color:PowderPeso molecular:228.21 g/molZebularine
CAS:Fórmula:C9H12N2O5Pureza:>98.0%(T)(HPLC)Forma y color:White to Light yellow powder to crystalPeso molecular:228.20Zebularine
CAS:Zebularine (4-Deoxyuridine) is a DNA methylation inhibitor.Fórmula:C9H12N2O5Pureza:100% - 99.84%Forma y color:SolidPeso molecular:228.2
