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CAS 37067-30-4: 4-Metilumbeliferil 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranósido

Descripción:
4-Metilumbeliferil 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranósido, comúnmente conocido como 4-MU-GlcNAc, es un sustrato sintético utilizado principalmente en ensayos bioquímicos para detectar la actividad de enzimas como las glicosidasas. Este compuesto presenta una parte de 4-metilumbeliferona, que es un marcador fluorescente, lo que permite una fácil visualización de la actividad enzimática. La presencia de la estructura 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranósido indica que es un derivado de N-acetilglucosamina, un componente común en glicoproteínas y glicolípidos. Cuando es escindido por enzimas específicas, libera la fluorescente 4-metilumbeliferona, que puede ser cuantificada utilizando espectroscopía de fluorescencia. Esta propiedad lo hace particularmente valioso en aplicaciones de investigación y diagnóstico, especialmente en el estudio del metabolismo de carbohidratos y la cinética enzimática. El compuesto es típicamente soluble en agua y disolventes orgánicos, y su estabilidad puede verse influenciada por el pH y la temperatura. En general, 4-MU-GlcNAc sirve como una herramienta crucial en la enzimología y la biología molecular para monitorear la actividad de glicosidasas.
Fórmula:C18H21NO8
InChI:InChI=1S/C18H21NO8/c1-8-5-14(22)26-12-6-10(3-4-11(8)12)25-18-15(19-9(2)21)17(24)16(23)13(7-20)27-18/h3-6,13,15-18,20,23-24H,7H2,1-2H3,(H,19,21)/t13-,15-,16-,17-,18-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=QCTHLCFVVACBSA-JVNHZCFISA-N
SMILES:O([C@H]1[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C=2C=C3C(=CC2)C(C)=CC(=O)O3
Sinónimos:
  • 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-((2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-4-methyl-
  • 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-[[2-(acetylamino)-2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-
  • 4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside
  • 4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • 4-Methylumbelliferyl-N-acetyl-beta-D-glucosaminide
  • 4-Methylumbelliferyl-N-acetyl-β-glucosaminide
  • 4-Methylumbelliferyl-N-acetylglucosaminide
  • 4-Methylumbelliferyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-N-acetylglucosaminide
  • 4-Methylumbelliferyl-β-N-acetylglucosaminide
  • 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 2-(acetylamino)-2-deoxy-D-glucopyranoside
  • 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside
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