CAS 372151-71-8: Telavancina
Descripción:
Telavancina es un antibiótico lipoglicopeptídico sintético utilizado principalmente para el tratamiento de infecciones complicadas de la piel y estructuras cutáneas causadas por bacterias Gram-positivas, incluyendo Staphylococcus aureus resistente a meticilina (MRSA). Funciona inhibiendo la síntesis de la pared celular bacteriana, lo que lleva a la lisis celular y la muerte. Telavancina exhibe un mecanismo de acción dual: se une al terminus D-alanina-D-alanina de los precursores de peptidoglicano, interrumpiendo la formación de la pared celular, y también interrumpe la integridad de la membrana bacteriana. Este compuesto se caracteriza por su estructura única, que incluye una cadena lateral lipofílica que mejora su afinidad de unión a las membranas bacterianas. Telavancina se administra por vía intravenosa y tiene una vida media relativamente larga, lo que permite una dosificación una vez al día. Los efectos secundarios comunes pueden incluir náuseas, vómitos y deterioro renal, lo que requiere el monitoreo de la función renal durante el tratamiento. Su uso se reserva generalmente para casos en los que otros antibióticos son ineficaces, destacando su importancia en la lucha contra cepas bacterianas resistentes.
Fórmula:C80H106Cl2N11O27P
InChI:InChI=1S/C80H106Cl2N11O27P/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-21-85-22-23-87-80(5)32-57(115-37(4)71(80)103)119-70-68(102)67(101)55(34-94)118-79(70)120-69-53-28-41-29-54(69)117-52-20-17-40(27-46(52)82)65(99)63-77(109)91-61(78(110)111)43-30-50(96)44(33-86-35-121(112,113)114)66(100)58(43)42-25-38(15-18-49(42)95)59(74(106)93-63)90-75(107)60(41)89-73(105)48(31-56(83)97)88-76(108)62(92-72(104)47(84-6)24-36(2)3)64(98)39-16-19-51(116-53)45(81)26-39/h15-20,25-30,36-37,47-48,55,57,59-65,67-68,70-71,79,84-87,94-96,98-103H,7-14,21-24,31-35H2,1-6H3,(H2,83,97)(H,88,108)(H,89,105)(H,90,107)(H,91,109)(H,92,104)(H,93,106)(H,110,111)(H2,112,113,114)/t37-,47+,48-,55+,57-,59+,60+,61-,62+,63-,64+,65+,67+,68-,70+,71+,79-,80-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=ONUMZHGUFYIKPM-MXNFEBESSA-N
SMILES:O(C=1C2=CC3=CC1OC=4C(Cl)=CC(=CC4)[C@@H](O)[C@@H](NC([C@@H](CC(C)C)NC)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@]3(C(=O)N[C@@]5(C=6C=C(C=7C([C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@]([C@H](O)C=8C=C(Cl)C(O2)=CC8)(NC5=O)[H])=CC(O)=C(CNCP(=O)(O)O)C7O)C(O)=CC6)[H])[H])[C@H]9[C@H](O[C@H]%10C[C@@](NCCNCCCCCCCCCC)(C)[C@H](O)[C@H](C)O%10)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O9
Sinónimos:- Arbelic
- Telavancin
- Vibativ
- Vancomycin, N3′′-[2-(decylamino)ethyl]-29-[[(phosphonomethyl)amino]methyl]-
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Telavancin
CAS:Telavancin is a lipoglycopeptide antibiotic, which is a semi-synthetic derivative of vancomycin. Its source is derived through modifications of the glycopeptide antibiotic, specifically aimed to enhance antibacterial activity. Telavancin functions by inhibiting cell wall synthesis in Gram-positive bacteria, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). It does this by binding to the D-alanyl-D-alanine terminus of cell wall precursors, disrupting peptidoglycan polymerization and, consequently, cell wall integrity. Additionally, Telavancin increases membrane permeability and disrupts membrane potential, further enhancing its bactericidal activity. Telavancin is primarily used in clinical settings for the treatment of complicated skin and skin structure infections (cSSSIs) and hospital-acquired and ventilator-associated bacterial pneumonia (HABP/VABP) caused by susceptible Gram-positive organisms. Due to its potent activity against resistant strains, it is an important option in treating serious infections where other antibiotics may fail. Given its specific mechanism of action and spectrum, Telavancin should be used based on susceptibility data and in accordance with clinical guidelines to optimize therapeutic outcomes and mitigate resistance development.Fórmula:C80H106Cl2N11O27PPureza:Min. 95%Peso molecular:1,755.64 g/mol
