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CAS 387824-80-8: N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-3-[[(fenilmetoxi)carbonil]amino]-D-alanina

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-3-[[(fenilmetoxi)carbonil]amino]-D-alanina, comúnmente conocido como Fmoc-D-Ala(PhMeO)-OH, es un derivado de aminoácido protegido utilizado principalmente en la síntesis de péptidos. Este compuesto presenta un grupo protector fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que se utiliza ampliamente para la protección temporal del grupo amino durante la síntesis de péptidos en fase sólida. La presencia del grupo fenilmetoxicarbonilo (PMOC) mejora aún más su utilidad en la síntesis de péptidos complejos al proporcionar protección adicional para el grupo carboxilo. La porción D-alanina contribuye a la diversidad estereoquímica de los péptidos, ya que es el enantiómero D de la alanina. Este compuesto se caracteriza típicamente por su estabilidad bajo condiciones estándar de síntesis de péptidos, mientras que el grupo Fmoc puede ser eliminado en condiciones básicas suaves, permitiendo reacciones de acilo posteriores. Su solubilidad en disolventes orgánicos y su solubilidad moderada en agua lo hacen adecuado para diversas aplicaciones sintéticas. En general, este compuesto es significativo en el campo de la química orgánica y la bioquímica para el desarrollo de terapias basadas en péptidos.
Fórmula:C26H24N2O6
InChI:InChI=1S/C26H24N2O6/c29-24(30)23(14-27-25(31)33-15-17-8-2-1-3-9-17)28-26(32)34-16-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,27,31)(H,28,32)(H,29,30)/t23-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=CDAHZCMBWKGJEC-HSZRJFAPSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-
  • Fmoc-D-Dap(Z)-Oh
  • Fmoc-N-Beta-Z-D-2,3-Diaminopropionic Acid
  • N-.Alpha.-Fmoc-N-.Beta.-Cbz-D-2,3-Diaminopropionic Acid
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-Beta-Carbobenzoxy-D-2,3-Diaminopropionic Acid
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-Beta-(Benzyloxycarbonyl)-D-2,3-Diaminopropionic Acid
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-<span class="text-smallcaps">D</span>-alanine
  • D-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-D-alanine
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