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CAS 4434-05-3: Coumermycin A1

Descripción:
Coumermycin A1 es un antibiótico de origen natural que pertenece a la clase de compuestos conocidos como cumarinas. Es producido por ciertas cepas de la bacteria *Streptomyces* y exhibe una actividad antibacteriana significativa, particularmente contra bacterias Gram-positivas. El compuesto se caracteriza por su estructura compleja, que incluye un núcleo de cumarina y varios grupos funcionales que contribuyen a su actividad biológica. Coumermycin A1 funciona principalmente inhibiendo la girasa del ADN bacteriano, una enzima esencial involucrada en la replicación y transcripción del ADN, interrumpiendo así el crecimiento y la proliferación bacteriana. Su mecanismo de acción es similar al de otros antibióticos de la clase de las fluoroquinolonas. Además de sus propiedades antibacterianas, Coumermycin A1 ha sido estudiado por sus posibles aplicaciones en la terapia del cáncer y como herramienta en la investigación de biología molecular. Debido a su origen natural, es de interés para un mayor desarrollo en aplicaciones farmacéuticas, aunque su uso clínico puede estar limitado por factores como la estabilidad, solubilidad y posibles mecanismos de resistencia en las bacterias objetivo.
Fórmula:C55H59N5O20
InChI:InChI=1S/C55H59N5O20/c1-21-12-16-29(57-21)48(67)77-42-38(63)52(79-54(6,7)44(42)71-10)73-31-18-14-26-36(61)34(50(69)75-40(26)24(31)4)59-46(65)28-20-56-33(23(28)3)47(66)60-35-37(62)27-15-19-32(25(5)41(27)76-51(35)70)74-53-39(64)43(45(72-11)55(8,9)80-53)78-49(68)30-17-13-22(2)58-30/h12-20,38-39,42-45,52-53,56-58,61-64H,1-11H3,(H,59,65)(H,60,66)/t38-,39-,42+,43+,44-,45-,52-,53-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=WTIJXIZOODAMJT-DHFGXMAYSA-N
SMILES:OC=1C=2C(=C(C)C(O[C@H]3[C@H](O)[C@H](OC(=O)C=4NC(C)=CC4)[C@@H](OC)C(C)(C)O3)=CC2)OC(=O)C1NC(=O)C=5C(C)=C(C(NC6=C(O)C=7C(OC6=O)=C(C)C(O[C@H]8[C@H](O)[C@H](OC(=O)C=9NC(C)=CC9)[C@@H](OC)C(C)(C)O8)=CC7)=O)NC5
Sinónimos:
  • (3-methyl-1H-pyrrole-2,4-diyl)bis[carbonylimino(2-hydroxy-8-methyl-4-oxo-4H-chromene-3,7-diyl)oxy(2S,3S,4R,5S)-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl] bis(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) (non-preferred name)
  • (3-methyl-1H-pyrrole-2,4-diyl)bis[carbonylimino(2-hydroxy-8-methyl-4-oxo-4H-chromene-3,7-diyl)oxy-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl] bis(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) (non-preferred name)
  • 1H-Pyrrole-2,4-dicarboxamide, N,N′-bis[7-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-
  • 1H-Pyrrole-2,4-dicarboxamide, N<sup>2</sup>,N<sup>4</sup>-bis[7-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-
  • 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-methyl-, diester with N,N′-bis[7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  • Coumamycin
  • Coumarin, 3,3′-[(3-methylpyrrole-2,4-diyl)bis(carbonylimino)]bis[7-[(5,5-di-C-methyl-4-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-, bis(5-methylpyrrole-2-carboxylate) (ester)
  • Coumermycin A<sub>1</sub>
  • N<sup>2</sup>,N<sup>4</sup>-Bis[7-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  • NSC 107412
  • Notomycin A<sub>1</sub>
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