CAS 50908-62-8: 5′-N-Ciclo-propilcarboxamidoadenosina
Descripción:
5′-N-Ciclo-propilcarboxamidoadenosina, comúnmente conocido como CPA, es un análogo nucleosídico sintético de la adenosina. Presenta un grupo ciclopropilcarboxamida en la posición 5′ de la molécula de adenosina, lo que mejora su actividad biológica y selectividad por los receptores de adenosina. Este compuesto es conocido por su papel como un agonista potente y selectivo del receptor de adenosina A3, que está implicado en varios procesos fisiológicos, incluida la modulación de la inflamación y las respuestas inmunitarias. CPA exhibe características como alta solubilidad en soluciones acuosas, lo que lo hace adecuado para estudios biológicos. Sus modificaciones estructurales contribuyen a su estabilidad y afinidad por los receptores, permitiendo aplicaciones terapéuticas potenciales en condiciones como el cáncer, enfermedades cardiovasculares y trastornos neurodegenerativos. Además, la presencia del grupo ciclopropilo puede influir en sus propiedades farmacocinéticas, incluida la absorción y el metabolismo. En general, 5′-N-Ciclo-propilcarboxamidoadenosina representa un compuesto significativo en la investigación farmacológica, particularmente en el contexto de la modulación de receptores de adenosina.
Fórmula:C13H16N6O4
InChI:InChI=1S/C13H16N6O4/c14-10-6-11(16-3-15-10)19(4-17-6)13-8(21)7(20)9(23-13)12(22)18-5-1-2-5/h3-5,7-9,13,20-21H,1-2H2,(H,18,22)(H2,14,15,16)/t7-,8+,9-,13+/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=MYNRELUCFAQMFC-QRIDJOKKSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](C(NC4CC4)=O)[C@H]1O
Sinónimos:- (2S,3S,4R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide (non-preferred name)
- 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-beta-D-ribofuranuronamide
- 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranuronamide
- 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxyribofuranuronamide
- 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide (non-preferred name)
- 5′-N-Cyclopropylcarboxamide adenosine
- 5′-N-Cyclopropylcarboxamidoadenosine
- Adenosine 5′-N-cyclopropylcarboxamide
- Adenosine 5′-cyclopropylcarboxamide
- Adenosine-5'-(N-cyclopropyl)carboxamide
- N-Cyclopropyl adenosine-5'-carboxamide
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5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine
CAS:5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine (5' CAPA) is a cyclic nucleotide analog. It has been shown to have photochemical properties and can be used as a fluorescent probe for the detection of DNA. 5' CAPA binds to the α subunit of RNA polymerase and inhibits transcription, which may result in reduced expression of proteins involved in growth control. Structural analysis has revealed that 5' CAPA binds to the catalytic site of the enzyme, sterically interfering with ATP binding. The inhibitory effect is reversible by removal of 5' CAPA from the reaction solution or by addition of cytosolic calcium chelators. 5' CAPA was found to have no effect on phycocyanin production by phytoplankton when added at concentrations up to 1 mM and did not affect transcription-polymerase chain reactions or regulatory processes in bacterial cells. 5'-(N-CyFórmula:C13H16N6O4Pureza:Min. 95%Peso molecular:320.31 g/mol5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine
CAS:adenosine A2 receptor agonistFórmula:C13H16N6O4Pureza:98%Forma y color:SolidPeso molecular:320.3
