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CAS 68703-51-5: 5-O-terc-butil-dimetilsilil-2,3-O-isopropilideno-alfa,beta-D-ribofuranosa

Descripción:
5-O-terc-butil-dimetilsilil-2,3-O-isopropilideno-alfa,beta-D-ribofuranosa es un compuesto químico que pertenece a la clase de ribofuranósidos, que son derivados de la ribosa, un componente azucarado del ARN. Este compuesto presenta un grupo protector de tert-butildimetilsililo (TBDMS) en la posición 5, lo que mejora su estabilidad y solubilidad en disolventes orgánicos, haciéndolo útil en la química orgánica sintética. El grupo 2,3-O-isopropilideno proporciona protección adicional para los grupos hidroxilo en las posiciones 2 y 3, facilitando reacciones selectivas. Las designaciones alfa y beta indican la configuración anomérica del azúcar, que es crucial para su reactividad y actividad biológica. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de nucleósidos y nucleótidos, sirviendo como un intermedio en la preparación de varias moléculas biológicamente activas. Su complejidad estructural y grupos protectores lo convierten en un bloque de construcción valioso en la química de carbohidratos y aplicaciones de química medicinal.
Fórmula:C14H28O5Si
InChI:InChI=1/C14H28O5Si/c1-13(2,3)20(6,7)16-8-9-10-11(12(15)17-9)19-14(4,5)18-10/h9-12,15H,8H2,1-7H3/t9-,10-,11-,12u/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)[Si](C)(C)OC[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(O)O1)OC(C)(C)O2
Sinónimos:
  • 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-Ribofuranose
  • (3aR,6R,6aR)-6-[(tert-butyl-dimethyl-silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[4,3-d][1,3]dioxol-4-ol
  • 5-O-(Tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-Isoproylidene-D-Ribofuranose
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