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CAS 100007-55-4: Glucuronide d'étoposide

Description :
Glucuronide d'étoposide est un métabolite de l'étoposide, un agent chimiothérapeutique principalement utilisé dans le traitement de divers cancers, y compris le cancer des testicules et le cancer du poumon à petites cellules. Ce composé se forme par le processus de glucuronidation, qui est une réaction métabolique de phase II qui améliore la solubilité des médicaments pour l'excrétion. Glucuronide d'étoposide se caractérise par sa solubilité accrue dans l'eau par rapport à son composé parent, facilitant l'excrétion rénale. La structure chimique présente un groupe acide glucuronique lié à la molécule d'étoposide, ce qui modifie ses propriétés pharmacocinétiques. Alors que l'étoposide agit en inhibant la topoisomérase II, entraînant des dommages à l'ADN et une apoptose dans les cellules cancéreuses, Glucuronide d'étoposide est généralement considéré comme moins actif pharmacologiquement. Comprendre les caractéristiques de Glucuronide d'étoposide est important pour évaluer le métabolisme et les effets secondaires potentiels de la thérapie par étoposide, ainsi que pour développer des stratégies visant à optimiser les régimes de traitement du cancer.
Formule :C35H40O19
InChI :InChI=1S/C35H40O19/c1-11-46-9-20-30(50-11)25(38)27(40)34(51-20)52-28-14-7-17-16(48-10-49-17)6-13(14)21(22-15(28)8-47-33(22)43)12-4-18(44-2)29(19(5-12)45-3)53-35-26(39)23(36)24(37)31(54-35)32(41)42/h4-7,11,15,20-28,30-31,34-40H,8-10H2,1-3H3,(H,41,42)/t11-,15+,20-,21-,22+,23+,24+,25-,26-,27-,28-,30-,31+,34+,35-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=URCVASXWNJQAEH-HDWVWLDDSA-N
SMILES :O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@@H](O[C@@H]4O[C@]5([C@]([C@H](O)[C@H]4O)(O[C@H](C)OC5)[H])[H])[C@]2(CO1)[H])=CC6=C(C3)OCO6)C7=CC(OC)=C(O[C@@H]8O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)C(OC)=C7)[H]
Synonymes :
  • (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-{(5R,5aR,8aR,9S)-9-[(7,8-dihydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy]-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-2,6-dimethoxyphenoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate (non-preferred name)
  • 4-(9-{[2-deoxy-4,6-O-(hydroxymethylidene)-2-methylhexopyranosyl]oxy}-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2,6-dimethoxyphenyl hexopyranosiduronic acid
  • 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-[(4,6-O-(1R)-Ethylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl β-<smallcap>D</span>-glucopyranosiduronic acid
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid deriv.
  • Pyrano[3,2-d]-1,3-dioxin, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid deriv.
  • beta-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-(9-((4,6-O-ethylidene-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro(3',4':6,7)naphtho(2,3-d)-1,3-diozol-5-yl)-2,6-dimethoxyphenyl, (5R-(5alpha,5abeta,8aalpha,9beta(R*)))-
  • β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-[(4,6-O-(1R)-ethylidene-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl
  • β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[9-[(4,6-O-ethylidene-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl, [5R-[5α,5aβ,8aα,9β(R*)]]-
  • β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[9-[(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl, [5R-[5α,5aβ,8aα,9β(R*)]]-
  • Etoposide glucuronide
  • β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-[(4,6-O-(1R)-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl
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    Etoposide Glucuronide

    Produit contrôlé
    CAS :
    Formule :C35H40O19
    Couleur et forme :Neat
    Masse moléculaire :764.69

    Ref: TR-E427700

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