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CAS 138775-05-0: Fmoc-N-metil-D-fenilalanina

Descrizione:
Fmoc-N-metil-D-fenilalanina è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, modificato con un gruppo protettivo fluorenilmetilossicarbonilico (Fmoc) e un gruppo metile sull'azoto del gruppo amminico. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS), dove il gruppo Fmoc funge da gruppo protettivo che può essere facilmente rimosso in condizioni basiche. La presenza del gruppo N-metile aumenta la lipofilia del composto e può influenzare la conformazione e l'attività biologica dei peptidi risultanti. Fmoc-N-metil-D-fenilalanina è caratterizzato dalla sua stabilità in condizioni di laboratorio standard, sebbene sia sensibile ad acidi e basi forti. La sua struttura contribuisce all'idrofobicità complessiva dei peptidi, rendendolo utile nella progettazione di composti bioattivi. Inoltre, la configurazione D della fenilalanina può conferire proprietà uniche in termini di legame ai recettori e resistenza enzimatica, rendendolo un blocco di costruzione prezioso nella chimica medicinale e nella ricerca sui peptidi.
Formula:C25H23NO4
InChI:InChI=1/C25H23NO4/c1-26(23(24(27)28)15-17-9-3-2-4-10-17)25(29)30-16-22-20-13-7-5-11-18(20)19-12-6-8-14-21(19)22/h2-14,22-23H,15-16H2,1H3,(H,27,28)/t23-/m1/s1
SMILES:CN([C@H](Cc1ccccc1)C(=O)O)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinonimi:
  • Fmoc-N-Me-D-Phe-Oh
  • Fmoc-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • Fmoc-D-Mephe-Oh
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-Phenylalanine
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • N-Alpha-Fmoc-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-methyl-amino)-3-phenyl-propanoic acid
  • Fmoc-D-N-Me-Phe-OH
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  • N-α-Fmoc-N-α-Methyl-D-phenylalanine

    CAS:
    N-alpha-Fmoc-N-alpha-Methyl-D-phenylalanine is a prenylated amino acid that has been shown to inhibit the growth of lung cancer cells in vitro and in vivo. The optimum dose for inhibition was determined to be low, with a maximum inhibition of tumour growth at doses as low as 1.0 μmol/L. This compound is not active against unmodified tumours and does not show any side effects on normal cells. N-alpha-Fmoc-N-alpha-Methyl-D-phenylalanine inhibits tumour proliferation by inhibiting protein synthesis, which may be due to its ability to sequester tryptophan residues and interfere with peptide synthesis.
    Formula:C25H23NO4
    Purezza:Min. 95%
    Peso molecolare:401.45 g/mol

    Ref: 3D-FF47468

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  • D-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-

    CAS:
    Formula:C25H23NO4
    Purezza:95%
    Colore e forma:Solid
    Peso molecolare:401.4544

    Ref: IN-DA0019JW

    1g
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    25g
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    250mg
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  • N-Fmoc-N-methyl-D-phenylalanine, 95%

    CAS:
    This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
    Formula:C25H23NO4
    Purezza:95%
    Colore e forma:Solid, White to off-white
    Peso molecolare:401.46

    Ref: 02-H63055

    1g
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    5g
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  • Fmoc-N-Methyl-d-phenylalanine

    CAS:
    Purezza:95.0%
    Peso molecolare:401.4620056152344

    Ref: 10-F046656

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    5g
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    10g
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    25g
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  • Ref: 7W-GM9133

    ne
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  • Fmoc-N-methyl-D-phenylalanine

    CAS:
    Fmoc-N-methyl-D-phenylalanine
    Formula:C25H23NO4
    Purezza:97%
    Colore e forma: white solid
    Peso molecolare:401.45g/mol

    Ref: 54-OR960818

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    500mg
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