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CAS 152436-04-9: Fmoc-.alfa.-Me-D-Phe-OH

Descrizione:
Fmoc-α-Me-D-Phe-OH, noto anche come Fmoc-alfa-metil-D-fenilalanina, è un amminoacido protetto comunemente usato nella sintesi di peptidi. Il gruppo "Fmoc" (9-fluorenilmetossicarbonile) funge da gruppo protettivo per la funzionalità amminica, consentendo reazioni selettive durante il processo di sintesi. Questo composto presenta un gruppo α-metile nella catena laterale della fenilalanina, il che può influenzare le proprietà steriche ed elettroniche dei peptidi risultanti. La presenza della configurazione D della fenilalanina contribuisce alla chiralità complessiva della molecola, rendendola utile nello studio della conformazione e dell'attività dei peptidi. Fmoc-α-Me-D-Phe-OH è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS) grazie alla sua stabilità in condizioni di accoppiamento standard e alla facilità di rimozione del gruppo Fmoc. Le sue caratteristiche uniche lo rendono prezioso nello sviluppo di terapie basate su peptidi e in applicazioni di ricerca che coinvolgono il design e la modifica dei peptidi.
Formula:C25H23NO4
InChI:InChI=1/C25H23NO4/c1-25(23(27)28,15-17-9-3-2-4-10-17)26-24(29)30-16-22-20-13-7-5-11-18(20)19-12-6-8-14-21(19)22/h2-14,22H,15-16H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)/t25-/m1/s1
SMILES:C[C@@](Cc1ccccc1)(C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinonimi:
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-alpha-methyl-D-phenylalanine
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