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CAS 16159-70-9: estere 4-nitrofenile di boc-D-fenilalanina

Descrizione:
estere 4-nitrofenile di boc-D-fenilalanina è un composto chimico che funge da forma protetta dell'aminoacido D-fenilalanina, comunemente usato nella sintesi di peptidi. Il gruppo "Boc" (tert-butilossicarbonile) è un gruppo protettivo che protegge il gruppo amminico della fenilalanina, facilitando reazioni selettive senza interferenze da parte dell'ammina. La porzione dell'estere 4-nitrofenile aumenta la reattività del composto, rendendolo utile in reazioni di accoppiamento in cui si desidera il rilascio del residuo di fenilalanina. Questo composto è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come il diclorometano e il dimetilformamide. La sua stabilità in condizioni di laboratorio standard consente una facile manipolazione e stoccaggio. La presenza del gruppo nitro contribuisce anche alle sue proprietà elettroniche, influenzando potenzialmente la sua reattività in varie trasformazioni chimiche. In generale, estere 4-nitrofenile di boc-D-fenilalanina è prezioso nella sintesi organica, in particolare nel campo della chimica medicinale e nello sviluppo di peptidi.
Formula:C20H22N2O6
InChI:InChI=1/C20H22N2O6/c1-20(2,3)28-19(24)21-17(13-14-7-5-4-6-8-14)18(23)27-16-11-9-15(10-12-16)22(25)26/h4-12,17H,13H2,1-3H3,(H,21,24)/t17-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@H](Cc1ccccc1)C(=O)Oc1ccc(cc1)N(=O)=O)O
Sinonimi:
  • Boc-D-Phe-ONp
  • 4-nitrophenyl N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalaninate
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