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CAS 177966-64-2: (R)-N-FMOC-4-Fluorofenilalanina

Descrizione:
(R)-N-FMOC-4-Fluorofenilalanina è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, modificato con un gruppo protettivo 9-fluorenilmetossicarbonilico (FMOC) e un atomo di fluoro nella posizione para dell'anello fenilico. Questo composto è caratterizzato dalla sua natura chirale, come indicato dalla configurazione (R), che gioca un ruolo cruciale nella sua attività biologica e interazioni. Il gruppo FMOC funge da moiety protettivo, comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi per prevenire reazioni indesiderate durante il accoppiamento degli aminoacidi. La presenza dell'atomo di fluoro migliora la lipofilia del composto e può influenzare le sue proprietà di legame nei sistemi biologici. (R)-N-FMOC-4-Fluorofenilalanina è spesso utilizzato nella sintesi di peptidi e proteine, in particolare in studi che coinvolgono relazioni struttura-attività e design di farmaci. La sua stabilità in condizioni di laboratorio standard e la compatibilità con vari reagenti di accoppiamento lo rendono uno strumento prezioso nella chimica organica e medicinale. Inoltre, le proprietà uniche del composto possono contribuire alle sue potenziali applicazioni in farmacologia e biochimica.
Formula:C24H20FNO4
InChI:InChI=1S/C24H20FNO4/c25-16-11-9-15(10-12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
InChI key:InChIKey=IXUMACXMEZBPJG-JOCHJYFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CC1=CC=C(F)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinonimi:
  • (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Fmoc-4-fluorophenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-fluoro-
  • Fmoc-4-Fluoro-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-4-FluoroPhenylalanine
  • Fmoc-D-4-Fluorophe
  • Fmoc-D-Phe(4-F)-OH
  • Fmoc-p-fluoro-D-Phe-OH
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-4-fluorophenyl-D-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-fluoro-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
  • NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-3-(4-fluorophenyl)-D-alanine
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