
CAS 23109-05-9: α-Amanitina
Descrizione:
α-Amanitina è un peptide ciclico e una potente tossina che si trova principalmente in alcune specie di funghi, in particolare nel genere Amanita, come l'infame Amanita phalloides, comunemente noto come fungo della morte. È composto da otto aminoacidi ed è noto per la sua alta tossicità, che colpisce principalmente il fegato e i reni. Il meccanismo d'azione implica l'inibizione della RNA polimerasi II, un enzima essenziale nel processo di trascrizione delle cellule eucariotiche, portando a un arresto nella sintesi dell'mRNA e alla successiva apoptosi cellulare. α-Amanitina è caratterizzato dalla sua stabilità in ambienti acidi, il che contribuisce alla sua tossicità quando ingerito. I sintomi di avvelenamento possono includere disagio gastrointestinale, seguito da un periodo ingannevole di apparente recupero, dopo il quale possono verificarsi gravi danni al fegato e ai reni. A causa della sua alta tossicità e del potenziale di esiti fatali, α-Amanitina è di grande interesse sia in tossicologia che in farmacologia, con ricerche in corso sui suoi meccanismi e potenziali applicazioni terapeutiche.
Formula:C39H54N10O14S
InChI:InChI=1/C39H54N10O14S/c1-4-16(2)31-36(60)42-11-29(55)43-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(51)7-22(20)46-38)9-23(33(57)41-12-30(56)47-31)44-37(61)32(17(3)27(53)14-50)48-35(59)26-8-19(52)13-49(26)39(62)24(10-28(40)54)45-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,46,50-53H,4,8-15H2,1-3H3,(H2,40,54)(H,41,57)(H,42,60)(H,43,55)(H,44,61)(H,45,58)(H,47,56)(H,48,59)/t16?,17?,19?,23-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,64+/m0/s1
Sinonimi:- alpha-Amanitin
- Brn 1071138
- Cyclic(L-asparaginyl-4-hydroxy-L-prolyl-(R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-L-isoleucylglycyl-L-cysteinyl), cyclic (4-8)-sulfide, (R)-S-oxide
- Hsdb 3458
- alpha-Amanitine
- alpha-Amatoxin
- 9,18-(Iminoethaniminoethaniminoethaniminomethano)pyrrolo(1',2':8,9)(1,5,8,11,14)thiatetraazacyclooctadecino(18,17-b)indole, cyclic peptide deriv.
- 2-[29-(Butan-2-Yl)-21-(3,4-Dihydroxybutan-2-Yl)-2,14-Dihydroxy-11-Oxido-5,8,20,23,24,27,30,33-Octaoxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,12,17,18,19,20,21,22,23,23A-Octadecahydro-9,18-(Epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)Pyrrolo[1',2':8,9][1,5,8,11,14]Thiatetraazacyclooctadecino[18,17-B]Indol-6-Yl]Acetamide
- 2-[(2R,6S,9R,11R,18S,21S,23aS,29S)-29-[(2S)-butan-2-yl]-21-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-2,14-dihydroxy-11-oxido-5,8,20,23,24,27,30,33-octaoxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,12,17,18,19,20,21,22,23,23a-octadecahydro-9,18-(epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)pyrrolo[1',2':8,9][1,5,8,11,14]thiatetraazacyclooctadecino[18,17-b]indol-6-yl]acetamide
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α-Amanitin, from Amanita Phalloides
CAS:α-Amanitin, from Amanita PhalloidesFormula:C39H54N10O14SPurezza:93.6% (310nm) (Typical Value in Batch COA)Colore e forma:PowderPeso molecolare:918.97g/molα-Amanitin
CAS:alpha-Amanitin is the principal toxin of poisonous mushrooms, exerting its toxic function by inhibiting RNA-polymerase II.Formula:C39H54N10O14SPurezza:≥90%Colore e forma:SolidPeso molecolare:918.97α-Amanitine
CAS:Formula:C39H54N10O14SPurezza:(UV) ≥ 97.0%Colore e forma:White to off-white solidPeso molecolare:918.97α-Amanitin
CAS:a-Amanitin is a cyclic peptide that is found in mushrooms of the genus "Amanita", which can cause toxic effects if eaten. It has been shown to inhibit the growth of cancer cells by inhibiting mitochondrial membrane potential and reducing dna synthesis, as well as by triggering apoptosis. The structural analysis of a-amanitin has shown that it binds to surface glycoproteins on myeloma cells and triggers the activation of toll-like receptors (TLRs), which initiate an immune response against myeloma cells. This cyclic peptide also has been shown to reduce hepatic steatosis in mice by affecting mitochondrial membrane potential and inducing metabolic changes. Indocyanine green, a fluorescent dye, has been shown to prevent α-amanitin toxicity in mice (Wang et al, 2023), and could be a possible antidote to poisoning by Amanita, such as death cap mushroom Amanita phalloides, which is the cause of over 90% of fatal mushroom poisoning.Formula:C39H54N10O14SPurezza:Min. 95 Area-%Colore e forma:White PowderPeso molecolare:918.97 g/mol