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CAS 24404-53-3: fenile 2,3,4,6-tetra-O-acetil-1-tio-beta-D-galattopiranoside

Descrizione:
fenile 2,3,4,6-tetra-O-acetil-1-tio-beta-D-galattopiranoside è un derivato tioglicosidico della galattosio, caratterizzato dalla presenza di un gruppo fenile e da più gruppi acetile attaccati alla porzione zuccherina. Questo composto presenta un legame tioetere, che ne aumenta la reattività rispetto ai glicósidi tipici. I gruppi acetile servono a proteggere le funzionalità idrossiliche, rendendo il composto più stabile e facilitando il suo utilizzo in applicazioni sintetiche. È tipicamente un solido cristallino bianco a bianco sporco, solubile in solventi organici come cloroformio e metanolo, ma meno solubile in acqua a causa del suo gruppo fenile idrofobico e dei sostituenti acetile. Il composto è spesso utilizzato nella chimica dei carboidrati per la sintesi di glicósidi più complessi o come un blocco di costruzione nella preparazione di glicoproteine e altre molecole biologicamente rilevanti. La sua reattività può essere sfruttata in varie reazioni chimiche, inclusi processi di glicosilazione e disacetilazione, rendendolo un intermedio prezioso nella sintesi organica.
Formula:C20H24O9S
InChI:InChI=1/C20H24O9S/c1-11(21)25-10-16-17(26-12(2)22)18(27-13(3)23)19(28-14(4)24)20(29-16)30-15-8-6-5-7-9-15/h5-9,16-20H,10H2,1-4H3/t16-,17+,18+,19-,20+/m1/s1
Sinonimi:
  • Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  • β-D-galactopyranoside, phenyl 1-thio-, tetraacetate
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