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CAS 3674-06-4: Estere N-idrossisuccinimide di N-terz-butilossicarbonil-L-fenilalanina

Descrizione:
Estere N-idrossisuccinimide di N-terz-butilossicarbonil-L-fenilalanina, comunemente noto come Boc-L-Phe-OSu, è un composto chimico utilizzato principalmente nella sintesi di peptidi e bioconjugazione. Presenta un gruppo protettivo tert-butilossicarbonilico (Boc), comunemente impiegato per proteggere il gruppo amminico degli amminoacidi durante la sintesi. La funzionalità dell'estere di N-idrossisuccinimide (NHS) consente reazioni di accoppiamento efficienti con ammine, facilitando la formazione di legami peptidici. Questo composto è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come la dimetilformammide (DMF) e il dimetilsolfossido (DMSO), ma meno solubile in acqua. La sua reattività è caratterizzata dalla capacità di formare legami ammidici stabili al reagire con ammine primarie o secondarie, rendendolo prezioso nello sviluppo di farmaci a base di peptidi e biomateriali. Inoltre, il gruppo Boc può essere rimosso in condizioni acide leggere, consentendo la successiva deprotezione del gruppo amminico per ulteriori funzionalizzazioni o incorporazioni in sequenze peptidiche più grandi. Le condizioni adeguate di manipolazione e stoccaggio sono essenziali a causa della sua sensibilità all'umidità e all'aria.
Formula:C18H22N2O6
InChI:InChI=1S/C18H22N2O6/c1-18(2,3)25-17(24)19-13(11-12-7-5-4-6-8-12)16(23)26-20-14(21)9-10-15(20)22/h4-8,13H,9-11H2,1-3H3,(H,19,24)/t13-/m0/s1
InChI key:InChIKey=NHUCANAMPJGMQL-ZDUSSCGKSA-N
SMILES:O(C([C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O)=O)N2C(=O)CCC2=O
Sinonimi:
  • (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
  • 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  • 29: PN: US20070066537 PAGE: 12 claimed protein
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl ester, succinimido deriv., <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • BOC-L-Phenylalanine Osu
  • Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Phe-OSu
  • Boc-Phe-OSu
  • Carbamic acid, [(1S)-2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  • Carbamic acid, [2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-
  • N-T-boc-L-phenylalanine N-*hydroxysuccinimide est
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