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CAS 53467-23-5: (9S)-6′-Metossicinchonan-3,9-diolo

Descrizione:
(9S)-6′-Metossicinchonan-3,9-diolo, con il numero CAS 53467-23-5, è un composto chimico che appartiene alla classe degli alcaloidi della china, derivati dalla corteccia dell'albero della china. Questo composto presenta una complessa struttura biciclica che include un gruppo metossile e due gruppi idrossile, contribuendo alle sue uniche proprietà chimiche. È caratterizzato dalla sua estereoquimica, specificamente dalla configurazione (9S), che gioca un ruolo cruciale nella sua attività biologica. La presenza di gruppi idrossile tipicamente migliora la solubilità nei solventi polari e può influenzare le interazioni con obiettivi biologici, rendendolo di interesse nella chimica medicinale. Composti come questo vengono spesso studiati per i loro potenziali effetti farmacologici, comprese le proprietà antimalariche e analgesiche, a causa della loro somiglianza strutturale con altri alcaloidi bioattivi. Inoltre, il gruppo metossile può influenzare la lipofilia del composto e la sua reattività complessiva. Come molti alcaloidi, la sintesi e l'estrazione di (9S)-6′-Metossicinchonan-3,9-diolo sono di interesse sia per la ricerca che per le applicazioni terapeutiche.
Formula:C20H24N2O3
InChI:InChI=1S/C20H24N2O3/c1-3-20(24)12-22-9-7-13(20)10-18(22)19(23)15-6-8-21-17-5-4-14(25-2)11-16(15)17/h3-6,8,11,13,18-19,23-24H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,18+,19-,20+/m0/s1
InChI key:InChIKey=BSRUJCFCZKMFMB-LGWHJFRWSA-N
SMILES:[C@H](O)(C=1C2=C(C=CC(OC)=C2)N=CC1)[C@@]3([N@@]4C[C@@](C=C)(O)[C@](C3)(CC4)[H])[H]
Sinonimi:
  • 3-Hydroxyquinidine
  • (3S)-3-Hydroxyquinidine
  • Cinchonan-3,9-diol, 6′-methoxy-, (9S)-
  • (3S)-Hydroxyquinidine
  • (9S)-6′-Methoxycinchonan-3,9-diol
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  • (3S)-3-Hydroxy Quinidine

    Prodotto controllato
    CAS:
    Applications The major metabolite of the Cinchona alkaloid Quinidine. References Small, D.L., et al.: J. Chem. Med., 22, 1014 (1979), Guentert, T.W., et al.: Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet., 7, 31 (1982), Rakhir, A., et al.: J. Pharmacokinet. Biopharm., 12, 1 (1984), Christie, D.J., et al.: J. Lab. Clin. Med., 112, 92 (1988),
    Formula:C20H24N2O3
    Colore e forma:Neat
    Peso molecolare:340.42

    Ref: TR-H953230

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  • (3S)-hydroxy Quinidine

    CAS:
    (3S)-hydroxy Quinidine is a potent metabolite of antiarrhythmic quinidine, mainly formed by CYP3A4, prevents fibrillation and tachycardia.
    Formula:C20H24N2O3
    Colore e forma:Solid
    Peso molecolare:340.42

    Ref: TM-T36561

    1mg
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    500µg
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  • (3S)-3-Hydroxy quinidine

    CAS:
    Quinine is an alkaloid that is extracted from the bark of the Cinchona tree. It has a variety of pharmacological effects, including anti-malarial and anti-bacterial properties. However, quinine can cause serious adverse reactions due to its toxicity and potential for drug interactions. Quinine is metabolized in the human body by cyp3a4 enzymes into 3-hydroxyquinidine (3HQ). 3HQ has been shown to reduce renal clearance and increase glomerular filtration rate in rats. The concentration-time curve for 3HQ shows a rapid decline in plasma concentration after administration, which may be due to its high clearance rate. This drug also has pharmacokinetic properties that are similar to those of quinine, with an elimination half-life of about 2 hours in humans. 3HQ is not detected in the blood after administration, so it must be prepared before analysis using an experimental model or analytical method such as fluorescence detection.
    Formula:C20H24N2O3
    Purezza:Min. 95 Area-%
    Colore e forma:White Powder
    Peso molecolare:340.42 g/mol

    Ref: 3D-FH24113

    1mg
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  • (3S)-3-Hydroxy Quinidine-vinyl-d3

    Prodotto controllato
    CAS:
    Applications The major metabolite of the Cinchona alkaloid Quinidine. References Small, D.L., et al.: J. Chem. Med., 22, 1014 (1979), Guentert, T.W., et al.: Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet., 7, 31 (1982), Rakhir, A., et al.: J. Pharmacokinet. Biopharm., 12, 1 (1984), Christie, D.J., et al.: J. Lab. Clin. Med., 112, 92 (1988),
    Formula:C20H21D3N2O3
    Colore e forma:Neat
    Peso molecolare:343.43

    Ref: TR-H953232

    1mg
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  • (3S)-3-Hydroxy Quinidine

    CAS:
    Formula:C20H24N2O3
    Colore e forma:White To Off-White Solid
    Peso molecolare:340.42

    Ref: 4Z-Q-042

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