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CAS 942153-03-9: Acido (R)-4-Fmoc-3-morfolinocarboxilico

Descrizione:
Acido (R)-4-Fmoc-3-morfolinocarboxilico è un derivato di amminoacido chirale comunemente usato nella sintesi di peptidi e nello sviluppo di farmaci. Il gruppo "Fmoc" (9-fluorenilmetossicarbonile) funge da gruppo protettivo per la funzionalità amminica, consentendo reazioni selettive senza interferire con altri gruppi funzionali. Questo composto presenta un anello di morfolina, che contribuisce alle sue uniche proprietà steriche ed elettroniche, migliorando la sua solubilità e reattività in vari solventi. La presenza del gruppo acido carbossilico fornisce acidità, rendendolo utile nelle reazioni di accoppiamento. La sua chiralità, indicata dalla configurazione (R), è cruciale per l'attività biologica, poiché molti sistemi biologici sono sensibili alla stereochimica degli amminoacidi. Il composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida, dove il gruppo Fmoc può essere rimosso in condizioni basiche lievi, facilitando l'aggiunta sequenziale di amminoacidi. In generale, Acido (R)-4-Fmoc-3-morfolinocarboxilico è un blocco di costruzione prezioso nella sintesi di peptidi e altre molecole biologicamente attive.
Formula:C20H19NO5
InChI:InChI=1S/C20H19NO5/c22-19(23)18-12-25-10-9-21(18)20(24)26-11-17-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)17/h1-8,17-18H,9-12H2,(H,22,23)/t18-/m1/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=O)N1CCOC[C@@H]1C(=O)O
Sinonimi:
  • 4-Fmoc-3(R)-morpholinecarboxylic acid
  • (3R)-4-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-morpholinecarboxylic acid
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