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CAS 100007-55-4: Glucuronídeo de etoposídeo

Descrição:
Glucuronídeo de etoposídeo é um metabolito do etoposídeo, um agente quimioterápico utilizado principalmente no tratamento de vários tipos de câncer, incluindo câncer testicular e câncer de pulmão de pequenas células. Este composto é formado através do processo de glucuronidação, que é uma reação metabólica de fase II que aumenta a solubilidade dos medicamentos para excreção. Glucuronídeo de etoposídeo é caracterizado por sua maior solubilidade em água em comparação com seu composto pai, facilitando a excreção renal. A estrutura química apresenta um grupo ácido glucurônico ligado à molécula de etoposídeo, o que altera suas propriedades farmacocinéticas. Enquanto o etoposídeo atua inibindo a topoisomerase II, levando a danos no DNA e apoptose em células cancerosas, Glucuronídeo de etoposídeo é geralmente considerado menos ativo farmacologicamente. Compreender as características de Glucuronídeo de etoposídeo é importante para avaliar o metabolismo e os potenciais efeitos colaterais da terapia com etoposídeo, bem como para desenvolver estratégias para otimizar os regimes de tratamento do câncer.
Fórmula:C35H40O19
InChI:InChI=1S/C35H40O19/c1-11-46-9-20-30(50-11)25(38)27(40)34(51-20)52-28-14-7-17-16(48-10-49-17)6-13(14)21(22-15(28)8-47-33(22)43)12-4-18(44-2)29(19(5-12)45-3)53-35-26(39)23(36)24(37)31(54-35)32(41)42/h4-7,11,15,20-28,30-31,34-40H,8-10H2,1-3H3,(H,41,42)/t11-,15+,20-,21-,22+,23+,24+,25-,26-,27-,28-,30-,31+,34+,35-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=URCVASXWNJQAEH-HDWVWLDDSA-N
SMILES:O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@@H](O[C@@H]4O[C@]5([C@]([C@H](O)[C@H]4O)(O[C@H](C)OC5)[H])[H])[C@]2(CO1)[H])=CC6=C(C3)OCO6)C7=CC(OC)=C(O[C@@H]8O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)C(OC)=C7)[H]
Sinónimos:
  • (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-{(5R,5aR,8aR,9S)-9-[(7,8-dihydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy]-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-2,6-dimethoxyphenoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate (non-preferred name)
  • 4-(9-{[2-deoxy-4,6-O-(hydroxymethylidene)-2-methylhexopyranosyl]oxy}-6-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2,6-dimethoxyphenyl hexopyranosiduronic acid
  • 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-[(4,6-O-(1R)-Ethylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl β-<smallcap>D</span>-glucopyranosiduronic acid
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid deriv.
  • Pyrano[3,2-d]-1,3-dioxin, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid deriv.
  • beta-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-(9-((4,6-O-ethylidene-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro(3',4':6,7)naphtho(2,3-d)-1,3-diozol-5-yl)-2,6-dimethoxyphenyl, (5R-(5alpha,5abeta,8aalpha,9beta(R*)))-
  • β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-[(4,6-O-(1R)-ethylidene-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl
  • β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[9-[(4,6-O-ethylidene-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl, [5R-[5α,5aβ,8aα,9β(R*)]]-
  • β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[9-[(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl, [5R-[5α,5aβ,8aα,9β(R*)]]-
  • Etoposide glucuronide
  • β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(5R,5aR,8aR,9S)-9-[(4,6-O-(1R)-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-6-oxofuro[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl
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  • Etoposide Glucuronide

    Produto Controlado
    CAS:
    Fórmula:C35H40O19
    Cor e Forma:Neat
    Peso molecular:764.69

    Ref: TR-E427700

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